Синтез и изучение свойств ротаксанов и псевдоротаксанов, содержащих адамантильный заместитель, а также комплексов с циклодекстринами, является актуальным направлением органической и супрамолекулярной химии [1-3].
Перспективным методом получения адамантилсодержащих соединений является использование напряженного мостикового пропеллана - 1,3-дегидроадамантана [4] и в настоящее время данное направление активно развивается [5-7].
В настоящей работе в продолжение исследований по синтезу адамантилсодержащих эфиров двухатомных спиртов [8, 9] изучено взаимодействие данного углеводорода с диэтиленгликолем.
1 Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ (Грант № 12-03-33044).
Синтез моноадамантилового эфира (a) осуществляли по реакции 1,3-ДГА с диэтиленгликолем при соотношении реагентов 1,3-ДГА : гликоль – 1 : 2. Синтез диадамантилового эфира (b) осуществляли по реакции 1,3-ДГА с диэтиленгликолем при соотношении реагентов 1,3-ДГА : гликоль - 2,5 : 1. Реакции проводили в тетрагидрофуране за 3 часа при температуре 65°С. Образующиеся моно- и диадамантиловый эфиры выделяли перекристаллизацией из ацетона.
Индивидуальность, состав и строение полученных соединений доказывали с помощью ТСХ и хромато-масс-спектрометрии.
Взаимодействием 1,3-ДГА с диэтиленгликолем при различном соотношении реагентов синтезированы моно- и диадамантиловый эфиры диэтиленгликоля, которые могут быть использованы для получения таких объектов супрамолекулярной химии, как супрамолекулярные циклодекстриновые полимеры и ротаксаны.
Библиографическая ссылка
Мараховская В.А., Данилов Д.В., Зубович Е.А., Бурмистров В.В., Лысых Б.А., Дьяконов С.В., Бутов Г.М. СИНТЕЗ МОНО- И ДИАДАМАНТИЛОВОГО ЭФИРОВ ДИЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ // Современные наукоемкие технологии. – 2014. – № 7-2. – С. 106-106;URL: https://top-technologies.ru/ru/article/view?id=34365 (дата обращения: 17.04.2024).