В продолжение исследований в области химии 1,3-дегидроадамантана (1,3-ДГА) [1-7] с галогенсодержащими соединениями в представленной работе рассматривается реакция 1,3-дегидроадамантана (1,3-ДГА) с п-гексахлорксилолом. Синтез проводили в среде бензола, в атмосфере сухого, очищенного от кислорода азота, в отсутствии катализатора, при температуре 80 0С, в течение 2 часов, при 5-ти кратном мольном избытке п-гексахлорксилола.
Установлено, что реакция протекает по связи С-Сl с образованием 1-хлоро-3-(дихлоро[(трихлорометил)фенил]метил)адамантана. Аналогичное протекание реакции наблюдалось при взаимодействии 1,3-ДГА с этиловым эфиром трихлоруксусной кислоты [4, 5] и фенилхлороформом [7].
Данное соединение получено впервые. Учитывая, что 1-галоген-3-R-замещенные адамантаны являются одними из наиболее широко используемых исходных реагентов для синтеза различных производных адамантана, в том числе полупродуктов в производстве лекарственных препаратов [3], присутствие нескольких активных атомов хлора дает возможность получать новые, в том числе биологически активные, производные адамантана путем замещения хлора на различные группы атомов.
Структура полученного продукта была подтверждена методом хромато-масс-спектрометрии. Характерной особенностью масс-спектра синтезированного соединения является присутствие пика с m/z 133, соответствующего адамантану, замещенному в 1 и 3 положениях, что доказывает присутствие данного фрагмента в молекуле продукта реакции. Также на спектре присутствуют пики ионов с m/z 115, 91, 65, 41, соответствующие ионам фрагментации адамантанового каркаса и бензольного кольца. На спектре присутствует ион высокой интенсивности с массой 169, который соответствует хлорадамантильному фрагменту. Также на спектре присутствует пик иона, соответствующего молекулярному иону за вычетом ССl3 группы (m/z 327). Также на спектре присутствует молекулярный ион (m/z 448) низкой интенсивности. Однако отсутствие либо наличие очень слабо выраженного молекулярного иона является характерной особенностью масс-спектров галогенсодержащих соединений.
Разработан эффективный метод получения 1-хлоро-3-(дихлоро[(трихлорометил)фенил]метил)адамантана с высоким выходом в относительно мягких условиях.
Библиографическая ссылка
Лагутин П.А., Бутов Г.М., Дьяконов С.В. РЕАКЦИЯ 1,3-ДЕГИДРОАДАМАНТАНА С П-ГЕКСАХЛОРКСИЛОЛОМ // Современные наукоемкие технологии. – 2014. – № 7-2. – С. 104-105;URL: https://top-technologies.ru/ru/article/view?id=34362 (дата обращения: 19.04.2024).