Scientific journal
Modern high technologies
ISSN 1812-7320
"Перечень" ВАК
ИФ РИНЦ = 0,940

SYNTHESIS AND STEREOCHEMISTRY OF 1-[2-(3’,4’- DIMETHOXYPHENYL)ETHYL]-2- DECAHYDROQUINOLIN-4-ONES

Zhilkibayev O.T. 1
1 al-Farabi Kazakh National university
Synthesis and stereochemistry of 1-[2-(3’,4’-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-phenyldecahydroquinolin-4-one have been carried out and studied. Individual stereoisomers have been isolated and their spatial structures have been established: heterocyclization of dienone with homoveratrylamine, in contrast to ammonia, leads to the formation of two stereoisomers with sharp predominance of aminoketone with trans-coupling of cycles. The second isomer, isolated in a small quantity, is a representative of a cis-row. The both stereoisomers possess an equatorially-oriented phenyl group at С3.
decahydroquinolines
synthesis
stereoisomers

Литературные данные по биологической активности декагидрохинолиновых алкалоидов, а также накопленный к настоящему времени опыт по их синтезу открывают перспективы для создания новых эффективных лекарственных препаратов. Сочетание в одной молекуле декагидрохинолинового каркаса и диметоксифенилэтильной группы в синтезированных соединениях делает их близкими структурными аналогами природных алкалоидов.

Подобный подход использовали при получении 1-[2-(3′,4′-диметоксифенил)этил]-2-фенилдекагидрохинолин-4-она (3). Синтез данного аминокетона осуществляли гетероциклизацией стирил-1-циклогексенилкетона (1) с 2-(3′,4′-диметоксифенил)этиламином (гомовератриламином – близким аналогом природного алкалоида мессина) (2) в абсолютном этаноле. В результате реакции с 67 %-м выходом образуется смесь двух стереоизомеров (3 γ, β), со значительным преобладанием изомера 3 γ.

Полученная смесь пространственных изомеров 3 γ, β разделена на индивидуальные формы дробной кристаллизацией из гексана. В итоге изолировано 74,3 % (от общего количества смеси) изомера 3 γ и лишь 2 % – 3 β. Строение индивидуальных стереоизомеров 3 γ, β установлено с помощью ИК-, ЯМР 1Н спектроскопии и масс-спектрометрии. Им приписаны следующие конфигурации:

pic_40.wmf

Гетероциклизация диенона 1 с гомовератриламином (2), в отличие от аммиака [15, 16], приводит к образованию двух стереоизомеров 3 γ и 3 β с резким преобладанием изомера 3 γ с экваториальной ориентацией фенила при С3 и транс-сочленением циклов. Выделенный в незначительном количестве второй изомер 3 β является представителем цис-ряда.

pic_41.wmf