Научный журнал
Современные наукоемкие технологии
ISSN 1812-7320
"Перечень" ВАК
ИФ РИНЦ = 0,909

СИНТЕЗ 1-[(АДАМАНТ-1-ИЛ)МЕТИЛ]-3-(АДАМАНТ-1-ИЛ) МОЧЕВИНЫ

Дьяченко В.С. 1 Данилов Д.В. 1 Бурмистров В.В. 1 Бутов Г. М. 1
1 Волжский политехнический институт (филиал) Волгоградского государственного технического университета
1. Butov G.M., Burmistrov V.V., Saad Karim Ramez Synthesis and Properties of 1,3-bis-adamantyl Disubstituted Ureas and Biureas // J. Chem. Chem. Eng., № 6, 2012, p. 774-777.
2. Зубович, Е.А. Синтез 1,3-дизамещенных мочевин и бисмочевин – структурных элементов для супрамолекулярных соединений / Е.А. Зубович, В.В. Бурмистров, Г.М. Бутов [и др.] // Бутлеровские сообщения. - 2013. - Т.33, №1. - С. 65-68.
3. Данилов, Синтез диадамантиловых эфиров двухатомных спиртов / Д.В. Данилов, Е.А. Зубович, В.В. Бурмистров [и др.] // Современные наукоемкие технологии. - 2013. - № 9. - С. 77-78.
4. Бутов Г.М., Бурмистров В.В. Синтез и химические свойства 1-изоцианато-3,5-диметиладамантана. Известия Волгоградского государственного технического университета. 2012. Т.5. №9. С.62-66.

В последние десятилетия все большее внимание различных исследователей привлекают производные адамантана, которые широко используются в различных отраслях науки и техники (медицина, полимерная химия и др.) Введение адамантильного радикала повышает, в целом, термическую стабильность вещества и его стойкость к окислению и радиационному облучению, что важно, в частности, при получении полимеров со специфическими свойствами.

Диадамантилсодержащие 1,3-дизамещенные мочевины вида Ad-Z-Ad (где Ad-1-адамантил, Z - спейсер) представляют интерес в качестве молекулярных составляющих для синтеза супрамолекулярных комплексов, в частности, ротаксанов или как мономеры для супрамолекулярных циклодекстриновых полимеров [1].

В продолжение нашей работы [2,3] нами был синтезирована 1-[(адамант-1-ил)метил]-3-(адамант-1-ил) мочевина имеющая в своей структуре одну мочевинную группу и метильный фрагмент являющийся спейсерским мостиком между мечевинной и адамантильной группами. Для «сборки» супромолекулярных циклодекстриновых соединений одним из необходимых компонентов является гантелевидная молекула, в качестве которой может выступать синтезируемое нами соединение. В случае создания супромолекулярных полимеров 1-[(адамант-1-ил)метил]-3-(адамант-1-ил) можно рассматривать как своего рода «мономер-гость».

В качестве исходных соединений для получения целевого продукта использовался 1-изоцианатометиладамантан полученный по методике [4], а также 1-аминоадамантан являлся коммерческим продуктом.

djach1.tif

Реакцию получения 1-[(адамант-1-ил)метил]-3-(адамант-1-ил) мочевины проводили в диметилформамиде (ДМФА) при температуре 15-25°C и при соотношении реагентов 1:1. Реакционную смесь перемешивали в течение 4 часов после чего в реакцию вводили водный раствор 1N HCl, и смесь перемешивали ещё 30 минут. Кристаллический осадок отфильтровывали и промывали водой, а затем этилацетатом. Полученное твердое вещество сушили в вакууме. Образующаяся адамантилдизамещённая мочевина плохо растворима в ДМФА, что облегчало их выделение и очистку. Выход продукта после очистки составил 98%. Идентификацию состава и строения полученного соединения доказывали с помощью ТСХ, ЯМР 1Н-спектроскопии и масс-спектрометрии.


Библиографическая ссылка

Дьяченко В.С., Данилов Д.В., Бурмистров В.В., Бутов Г. М. СИНТЕЗ 1-[(АДАМАНТ-1-ИЛ)МЕТИЛ]-3-(АДАМАНТ-1-ИЛ) МОЧЕВИНЫ // Современные наукоемкие технологии. – 2014. – № 7-2. – С. 101-101;
URL: http://www.top-technologies.ru/ru/article/view?id=34357 (дата обращения: 21.01.2020).

Предлагаем вашему вниманию журналы, издающиеся в издательстве «Академия Естествознания»
(Высокий импакт-фактор РИНЦ, тематика журналов охватывает все научные направления)

«Фундаментальные исследования» список ВАК ИФ РИНЦ = 1.074