Изучена реакция каталитического гидрирования стереоизомерных 4-этинил-4-окси-2-фенилдекагидрохинолинов. Их селективным и исчерпывающим гидрированием получены соответствующие 4-винил- и 4-этил-4-окси-2-фенилдекагидрохинолины. Скорость гидрирования зависит от пространственной ориентации этинильного заместителя: ацетиленовый спирт с экваториальной группой гидрируется почти два раза быстрее, чем его эпимер с аксиально-ориентированным этинилом.
The reaction of catalytic hydration of stereoisomeric 4-ethinyl-4-oxy-2-phenyldeca-hydroquinolines has been studied. By their selective and complete hydration three have been obtained corresponding 4-vinyl- and 4-ethyl-4-oxy-2-phenyldecahydroquinolines. Hydration velocity depends upon spatial orientation of an ethynyl substituent: acetylene alcohol with an equatorial group is hydrated nearly twice as faster than its epimer with an axial substituent.
1. Жилкибаев О.Т., Пралиев К.Д., Соколов Д.В. Стереохимия азотистых гетероциклов. 71. Стереохимия этинилирования транс-изомеров 2-фенил-4-кетодекагидрохинолина // Изв. АН КазССР. Сер. хим. – 1987. – № 1. – С. 68–73.
2. Клепикова С.Г., Красномолова Л.П., Агашкин О.В., Жилкибаев О.Т., Пралиев К.Д., Соколов Д.В. Пространственное строение стереоизомеров 2-фенил-4-этинилдека-гидрохинолин-4-ола // ХГС – 1986. – № 8. – С. 1107–1110.
3. Demarco P.V., Parkas E., Doddrell D. et al. Pyridine induced solvent shifts in the nuclear magnetic resonance spectra of hydroxylic compounds // J. Amer. Chem. Soc. – 1968. – Vol. 90. – P. 5480–5486.