Scientific journal
Modern high technologies
ISSN 1812-7320
"Перечень" ВАК
ИФ РИНЦ = 0,916

1 1 1 1
1

Адамантилсодержащие тиомочевины представляют интерес как перспективные промежуточные соединения для синтеза биологически активных веществ. Например, получаемые на их основе тиогидантоины применяются для лечения рака простаты [1]. На основе галоген содержащих тиогидантоинов были получены медные комплексы способные к люминесценции как в твердом состоянии, так и в растворе [2].

Так же адамантилсодержащие уретаны применяются в лечении вирусных инфекций, а 1,3-дизамещенные мочевины, получаемые на основе 1-изоцианатоадамантана, являются мощными ингибиторами sEH (фермент, вовлеченный в метаболизм эндогенных химических медиаторов, которые играют важную роль в регуляции кровяного давления, а также для подавления воспалительных процессов), активными как in vitro так и in vivo [3].

Ранее нами были разработаны методы синтеза и исследованы химические свойства адамантилсодержащих изоцианатов [4-7]. В продолжение работ по исследованию химических свойств гетерокумуленов были синтезированы 1-((1-адамантан-1ил)-этил)-фенилтиомочевина и 1-((1-адамантан-1-ил)-бутан-2-ил)-фенилтиомочевина.

schink1.tif

Где X= -CH(CH3)- (I); -(CH)CH(C2H5)- (II)

1-((1-Адамантан-1ил)-этил)-фенилтиомочевина (I): к 0,5 грамм (2,8 ммоль) 1-(адамантан-1-ил)-этанамина гидрохлорида в 8 мл диметилформамида, приливали 0,28 грамм (2,8 ммоль) триэтиламина и 0,34 грамм (2,5 ммоль) фенилтиоизоцианата. Реакционную массу перемешивали в течение 12 часов при комнатной температуре. Затем приливали 8 мл 1Н соляной кислоты, и перемешивали еще 1 час при 0ºС. Выпавший осадок отфильтровывали и промывали несколько раз водой. Получено: 0,72 г (92%). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 314 (30%, [М+]), 281 (5%, [М -S+]), 236 (1%,[М -Ph+]), 222 (3%,[M -PhNH+]), 178 (12%,[M -PhNHC(S)+], 163 (17%,[AdCH(CH3)+]), 151 (7%,[M -AdCH(CH3)+], 135 (28%,[Ad+]) .

1-((1-Адамантан-1-ил)-бутан-2-ил)-фенилтиомочевина (II): получали аналогично (I) из 0,5 грамм (1,5 ммоль) 1-((1-адамантан-1-ил)-бутан-2-амина гидрохлорида, 0,21 грамм (1,5 ммоль) триэтиламина и 0,18 мл (1,35 ммоль) фенилтиоизоцианата. Получено: 0,4 г (87%). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 342 (99%, [М+], 309 (58%, [М -S+], 250 (14%,[М -PhNH+]), 207 (12%,[M-PhNHC(S)NH+]), 191 (10%,[AdCH2CH(CH2CH3)+], 178 (1%,[M-AdCH(CH3)+], 151 (72%,[M- AdCH2CH(CH2CH3)+], 135 (48%,[Ad+]) .