Scientific journal
Modern high technologies
ISSN 1812-7320
"Перечень" ВАК
ИФ РИНЦ = 0,940

1 1 1 1 1 1 1
1 Volzhsky Polytechnical institute (branch) Volgograd State Technical University

Синтез и изучение свойств ротаксанов и псевдоротаксанов, содержащих адамантильный заместитель, а также комплексов с циклодекстринами, является актуальным направлением органической и супрамолекулярной химии [1-3].

Перспективным методом получения адамантилсодержащих соединений является использование напряженного мостикового пропеллана - 1,3-дегидроадамантана [4] и в настоящее время данное направление активно развивается [5-7].

В настоящей работе в продолжение исследований по синтезу адамантилсодержащих эфиров двухатомных спиртов [8, 9] изучено взаимодействие данного углеводорода с диэтиленгликолем.

1 Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ (Грант № 12-03-33044).

marach1.tif

Синтез моноадамантилового эфира (a) осуществляли по реакции 1,3-ДГА с диэтиленгликолем при соотношении реагентов 1,3-ДГА : гликоль – 1 : 2. Синтез диадамантилового эфира (b) осуществляли по реакции 1,3-ДГА с диэтиленгликолем при соотношении реагентов 1,3-ДГА : гликоль - 2,5 : 1. Реакции проводили в тетрагидрофуране за 3 часа при температуре 65°С. Образующиеся моно- и диадамантиловый эфиры выделяли перекристаллизацией из ацетона.

Индивидуальность, состав и строение полученных соединений доказывали с помощью ТСХ и хромато-масс-спектрометрии.

Взаимодействием 1,3-ДГА с диэтиленгликолем при различном соотношении реагентов синтезированы моно- и диадамантиловый эфиры диэтиленгликоля, которые могут быть использованы для получения таких объектов супрамолекулярной химии, как супрамолекулярные циклодекстриновые полимеры и ротаксаны.